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Anche se Katie (Katie Corwin) dovrebbe festeggiare il suo fidanzamento con John (Mason Gooding), non può fare a meno di preoccuparsi di cosa pensi la sua migliore amica Delaney (Delaney Buffett). Determinata e ambiziosa, le sue opinioni e i suoi sentimenti sono di primaria importanza per Katie. Nel tentativo di riallacciare i rapporti e dare la notizia con delicatezza, organizza un viaggio tra amiche per convincere…